Il principale evento che si tiene a Cerreto d’Esi è la festa dell’Uva, che si avvia verso la 90esima edizione: si tratta di una delle più antiche delle Marche che rimarca in modo inequivocabile l’antica tradizione vitivinicola del territorio.

Si svolge ogni anno intorno la terza domenica di settembre e si sviluppa nell’arco di quattro giornate.

Tipicamente la giornata conclusiva vede concerti, musica e la tradizionale sfilata dei carri.

Dal 2023 la festa ha inoltre un evento eccezionale: la corsa delle botti che nasce dall’idea di far conoscere il progetto relativo alla candidatura a patrimonio UNESCO del paesaggio vitivinicolo della Sinclinale Camerte, terra del Verdicchio, che coinvolge otto comuni quali Fabriano – Cerreto d’Esi – Matelica- Esanatoglia- Pioraco- Gagliole – Castelraimondo – Camerino.

Ogni Comune partecipa alla spettacolare corsa con una propria squadra di quattro persone che si sfideranno nella spinta di una botte da 500 litri, lungo un tracciato fuori le mura del Castello.

Il programma, sempre ricchissimo e coinvolgente si è arricchito di ulteriori novità negli ultimi anni come l’organizzazione di un mercatino, di un giro in vespa per conoscere il territorio e degustare i prodotti tipici, motoraduno, eventi per bambini
Fino a qualche anno fa era possibile mangiare nelle tradizionali cantine all’interno del Castello.

Attualmente, per ragioni di sicurezza, le cantine vengono allestite lungo le mura, fuori il Castello e offrono piatti tipici della cucina locale (penciarelle, Verdicchio, ciambelline dolci solo per fare alcuni esempi).